La strage di San Valentino è il culmine di uno dei più cruenti conflitti tra gang criminali. E' la risoluzione cruenta delle tensioni tra la gang italo-americana di Al Capone e il gruppo di criminali irlandesi di  George Moran, detto 'Bugs'.
Premesse: la messa fuori legge delle bevande alcooliche.
Il 28 ottobre del 1919 il Congresso degli Stati Uniti d'America emana il XVIII emendamento alla sua costituzione. Il testo dell'articolo fa intendere chiaramente che la produzione, il commercio e il consumo di bevande alcoliche saranno proibite nell'intero territorio degli States. L'emendamento - ratificato nel 1920 - ispira una serie di leggi che influenzeranno pesantemente la vita dei cittadini americani e la politica interna del paese. La prima guerra mondiale è appena finita e gli Stati Uniti, il paese più potente del mondo, entrano nel periodo del proibizionismo.
Proibizionismo e contrabbando: l'ascesa della criminalità organizzata
Leggi pensate per favorire un miglioramento morale del popolo americano, ebbero l'effetto immediato di favorire i contrabbandieri che importavano alcoolici dall'estero. In questi anni nel paese si registra un aumento delle attività illecite e un proliferare della criminalità organizzata. I 'mafiosi' in auge appartengono alla Mano Nera - che comprende criminali di origine siciliana - e altri gruppi italiani, ebrei e irlandesi. Il re della criminalità durante il proibizionismo è senza ombra di dubbio l'italo-americano Al Capone, gangster di origini campane che nel 1930 è considerato il 'nemico pubblico numero uno' degli Stati Uniti.
Al Capone a Chicago: la strage di San Valentino
Al Capone e la sua gang, controllano il traffico di alcoolici nella città di Chicago e riescono a ottenere ingenti profitti. Alla fine degli anni '20 gli italo-americani sono determinati a ottenere il monopolio del contrabbando nel capoluogo dell'Illinois. E' in questo contesto che si consuma la strage di San Valentino. Il 14 febbraio del 1929 Al Capone è a Miami, dove è stato convocato per sostenere un interrogatorio. Lo stesso giorno quattro dei suoi scagnozzi guidati da Sam Giancana, suo 'braccio destro', si travestono da poliziotti e inscenano un arresto degli uomini della gang irlandese di George 'Bugs' Moran, principali concorrenti del boss di origine campana. I finti poliziotti conducono gli irlandesi in un garage e qui li trucidano a colpi di mitragliatore. Sul luogo del delitto vennero trovati sette cadaveri 'impallinati' da almeno cinquanta proiettili ciascuno. L'unico superstite fu proprio 'Bugs', il boss, probabilmente perché gli italo-americani uccisero al suo posto qualcuno che gli assomigliava. Dopo l'episodio 'Bugs' fuggì e si persero le sue tracce. Il fatto di trovarsi a Miami convocato da un giudice federale, costituì per Al Capone un alibi di ferro. L'italo-americano non venne mai incriminato per gli omicidi e la strage venne considerata per anni come un regolamento di conti tra poliziotti corrotti e criminali locali. Solo a quaranta anni di distanza un boss pentito svelò i retroscena della vicenda. Dopo la strage di San Valentino Al Capone è il padrone incontrastato di Chicago e il mafioso più influente d'America. Ma è proprio con gli anni '30 che inizia il suo inesorabile declino.