E' la figlia dell'inquilino della Casa Bianc ma  rimane tuttavia un adolescente di 15 anni. E come la maggior parte dei suoi coetanei, Sasha Obama si è trovata un  lavoro estivo da svolgere durante le vacanze.

La ragazza trascorre la sua estate sull'isola chic di Martha Vineyard, nel Massachusetts (nord-est degli Stati Uniti), e ha trovato lavoro  in un ristorante di pesce, il “Nancy”.  Un ristorante da sempre frequentato dalla famiglia Obama durante le loro due settimane di vacanza sull'isola. Il presidente degli Stati Uniti sarebbe anche  un parente del proprietario.
La più giovane delle figlie di Barack e Michelle Obama svolge varie attività nel locale, come ad esempio la creazione di tavoli, preparare la sala prima che il ristorante  apra , e tenere la cassa.  Questo il suo orario:  dalle ore 7:00 alle 11:30 con orari flessibili e fuori servizio mezz'ora prima che il ristorante apra le sue porte al pubblico e  soprattutto la ragazzina non lavora da sola.  

"Ci siamo chiesti perché c'erano sempre sei persone che aiutano questa ragazza," dice un suo collega  al Boston Herald, che non aveva riconosciuto Natasha. Le sei persone in questione non sono altro che gli agenti del Secret Service degli Stati Uniti, la cui missione è quella di sorvegliare a vista la figlia del presidente. 

Durante le sue ore, tre agenti  ufficiali sono appostati in un grande SUV con vetri oscurati parcheggiato fuori dal ristorante, e altri tre sono seduti su una panchina fuori con l’unico vantaggio, oltre allo stipendio,  di avere bevande gratuite al termine del servizio. Ma il privilegio non durerà durare a lungo: Sasha terminerà il suo servizio da Nancy oggi 14 agosto, una settimana dopo l’arrivo del presidente Obama che finalmente si è potuto godere le meritata vacanza, l'ultima come "prima famiglia degli Stati Uniti."