Un grande film di Monicelli diretto insieme a Steno fu"Guardie e ladri" dove a Totò fu affiancato il grande Aldo Fabrizi. Il film narra la nascita di un importante amicizia tra ladro e guardia dove quest'ultima alla fine si"vergognerà" e in parte pentirà di accompagnare il proprio amico in carcere. Il film infine è pervaso da una certa dose di umanità,dove le due figure diametralmente opposte finiranno per fondersi in un ritratto che si contrappone al bigottismo di una certa legge italiana dell'epoca. "Totò e Carolina fu un importante passo del regista,non solo perchè fu diretto esclusivamente dal maestro,ma perchè il soggetto senza mezzi termini toccò un argomento considerato assolutamente scabroso per l'epoca,ovvero l'amicizia(con tinte di promisquità)tra l'agente di polizia Antonio Caccavallo(Totò) e la presunta prostituta incinta Carolina de Vico interpretata da una bravissima Anna Maria Ferrero. Il film fece scandalo e fu censuratissimo,vi fu un taglio di ben 13 minuti rispetto alla versione originale che era di 93 minuti,la più grande accusa che fu fatta a Monicelli e al suo film,fu quella che i ben pensanti dell'epoca asserivano con estrema fermezza che il personaggio di Totò con alcune sue battute e atteggiamenti  era un irriverente e inammissibile sberleffo verso la figura istituzionale dell'agente di polizia come servitore dello stato. Soltanto nel 1999 il grazie anche ad un prezioso restauro fu ridato al pubblico nella sua piena integrità.

Questo dimostra come da sempre Monicelli attraverso la sua personale commedia graffiasse in maniera per niente velata,le convenzioni intoccabili del perbenismo e totalitarismo dell'epoca. Con le proprie unghie affilate dall'arte e grazie ai grandissimi interpreti del quale si avvaleva,solcava e modificava ineluttabilmente gli standard del modo di far ridere,non più fine a se stessi,per quanto ben orchestrati,ma finalmente resi in quanto correlati di assoluta riflessione. Il pubblico nelle sale con i film di Monicelli cominciò a riconoscersi attraverso le proprie risate,attraverso l'ilarità sopraffina che emanava il soggetto e la sceneggiatura degli stessi e dopo altre riuscite opere del maestro si arrivò a quel gioiello indiscusso che fu "I soliti ignoti". Il film comprendeva un cast stellare dove "gigioneggiarono" diretti da una solida regia e sostenuti da una splendida sceneggiatura ,attori del calibro di:Mastroianni,Gassman,Salvatori, Claudia Cardinale e lo stesso Totò. Un manipolo di uomini disperati e stanchi della propria povertà,ma con tanto cuore tentano il colpo del secolo,attraverso mirabilanti disavventure,personali redenzioni e improbabili sotterfugi troveranno chi l'amore,chi lavoro,chi se stesso.Il grande colpo finirà per essere immortalato nell'amicizia collettiva davanti ad un piatto di pasta e fagioli all'italiana. L'Italia intera si rispecchiò in questa esemplare pellicola,il film ebbe anche una nomination all'Oscar e vinse il Nastro d'Argento per la sceneggiatura. Ebbe poi in seguito due sequel:"L'audace colpo dei soliti ignoti" diretto dal grande Nanni Loy(1959)e"I soliti ignoti vent'anni dopo" di Ammanzio Todini del 1985. Il pubblico entusiasta si schierava a botte di risate e singolari riflessioni dalla parte dei maldestri e simpatici ladri. Con questo film si concluse una certa vena umoristica e raffinata voluta dal maestro per affacciarsi subito dopo ad una commedia ancor più ricercata e struggente.

L'anno successivo all'enorme successo di"I soliti ignoti"si arrivò ad un vero e proprio capolavoro quando nel 1959 usci nelle sale "La grande guerra". Monicelli ritrovò Sordi al suo cospetto e affiancandolo all'incommensurabile Gassman proiettò i due grandi attori nel contesto della prima guerra mondiale.  La pellicola è considerata ancora oggi dalla critica unanime uno dei capolavori della storia del cinema;il film sbancò al Festival del cinema di Venezia e vinse ex equo con l'altro gran lavoro di Rossellini "Il generale della rovere" il Leone d'oro. Anche "La grande guerra"quindi ebbe una nomination all'Oscar e vinse nel complesso tre David di Donatello e due Nastri d'argento. Il film tra gli innumerevoli pregi ebbe quello di rappresentare per la prima volta davanti agli occhi degli spettatori e critici di tutto il mondo la disfatta italiana all'interno della grande guerra,attraverso le paure e le magistrali interpretazioni degli attori chiamati in causa; Sordi alla fine del film reciterà con inarrivabile maestria espressiva e vocativa.In merito alla perdita,mediante fucilazione,dell'amico e compagno di guerra Gassman(Giovanni nel film)pronuncerà la famosa e ormai storica frase:"Ma che siete matti?..Aho ma che s'ammazza la gente cosi?!",subito dopo anche lui pur urlando tutta la sua vigliaccheria al colonnello austriaco farà la medesima fine e stramazzerà,dopo spietata fucilazione,sul corpo dello stesso Gassman. 

Con questo film Monicelli dimostrò a tutti che il cinema è un mezzo che attraverso la commedia può narrare e sconvolgere le più recondite coscienze. L'anno successivo (1960) Monicelli tornò a lavorare con Totò e gli affiancò la grande Anna Magnani nel bellissimo"Risate di gioia";anche in questa pellicola la risata in verità è amara e nell'immaginario collettivo rimane impresso il duetto"Geppina Gepi"interpretato con strabiliante bravura dai due grandi attori. Il film ambientato nella notte dell'ultimo dell'anno tra veglioni e sotterfugi,mette a nudo i propri sogni infranti e le speranze ricercate nell'aspettative cabarettische di un successo da sempre cercato e mai arrivato nel mondo dello spettacolo da parte dei due straordinari protagonisti.

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